首句言勝敗乃兵家常事。次句批 評項羽胸襟不夠?qū)拸V，缺乏大將氣度。三四句設(shè)想項羽假如回江東重振旗鼓，可以卷土重來。這句有對項羽負氣自刎的惋惜，但主要的意思卻是批評他不善于把握機遇，不善于聽取別人的建議，不善于得人、用人。司馬遷曾以史家眼光批評項羽"天亡我，非戰(zhàn)之罪"的執(zhí)迷不悟。杜牧則以兵家的眼光論成敗由人之理。二人都注重人事，但司馬遷是總結(jié)已然之教訓(xùn)，強調(diào)其必敗之原因；杜牧則是假想未然之機會，強調(diào)兵家須有遠見卓識和不屈不撓的意志。
次句強調(diào)指出只有“包羞忍恥”，才是“男兒”。項羽遭到挫折便灰心喪氣，含羞自刎，怎么算得上真下的“男子漢”呢？“男子漢”三字，令人聯(lián)想到自詡為力超過山河，氣可蓋世的西楚霸王，直到臨死，還未找到自己失敗的原因，只是歸咎于“時不利”而羞憤自殺，有愧于他的“英雄”稱號。
第三句“江東子弟多才俊”，是對亭長建議“江東雖小，地方千里，眾數(shù)十萬人，亦足王也”的藝術(shù)概括。人們歷來欣賞項羽“無面見江東父兄”一語，認為表現(xiàn)了他的氣節(jié)。其實這恰好反映了他的剛愎自用，聽不進亭長忠言。他錯過了韓信，氣死了范增，確是愚蠢得可笑。然而在這最后關(guān)頭，如果他能面對現(xiàn)實，“包羞忍恥”，采納忠言，重返江東，再整旗鼓，則勝負之數(shù)，或未易量。這就又落腳到了末句。
“卷土重來未可知”，是全詩最得力的句子，其意蓋謂如能做到這樣，還是大有可為的；可惜的是項羽卻不肯放下架子而自刎了。這樣就為上面一、二兩句提供了有力的依據(jù)，而這樣急轉(zhuǎn)直下，一氣呵成，令人想見“江東子弟”“卷土重來”的情狀，是頗有氣勢的。同時，在惋惜、批判、諷刺之余，又表明了“敗不餒”的道理，也是頗有積極意義的。 此詩與《赤壁》詩一樣：議論戰(zhàn)爭成敗之理，提出自己對歷史上已有結(jié)局的戰(zhàn)爭的假設(shè)性推想。首句言勝敗乃兵家常事。次句批評項羽胸襟不夠?qū)拸V，缺乏大將氣度。三四句設(shè)想項羽假如回江東重整旗鼓，說不定就可以卷土重來。這句有對項羽負氣自刎的惋惜，但主要的意思卻是批評他不善于把握機遇，不善于聽取別人的建議，不善于得人、用人。司馬遷曾以史家眼光批評項羽"天亡我，非戰(zhàn)之罪"的執(zhí)迷不悟。杜牧則以兵家的眼光論成敗由人之理。二人都注重人事，但司馬遷是總結(jié)已然之教訓(xùn)，強調(diào)其必敗之原因；杜牧則是假想未然之機會，強調(diào)兵家須有遠見卓識和不屈不撓的意志。
議論不落傳統(tǒng)說法的窠臼，是杜牧詠史詩的特色。諸如“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬”（《赤壁》），“南軍不袒左邊袖，四老安劉是滅劉”（《題商山四皓廟》），都是反說其事，筆調(diào)都與這首類似。宋人胡仔在《苕溪漁隱叢話》中謂這首詩“好異而畔于理……項氏以八千人渡江，敗亡之余，無一還者，其失人心為甚，誰肯復(fù)附之？其不能卷土重來，決矣?！鼻迦藚蔷靶裨凇稓v代詩話》中則反駁胡仔，說杜牧正是“用翻案法，跌入一層，正意益醒”。其實從歷史觀點來看，胡氏的指責不為無由。吳景旭為杜牧辯護，主要因這首詩借題發(fā)揮，宣揚百折不撓的精神，是可取的。
